تاریخچه درساژ به روم و یونان باستان بر می گردد .
درساژ با حرکات رزمی ای که به موفقیت سربازان سواره بسیارکمک میکرد، شروع شد.در قرون وسطی چون سواره نظامان به زره های سنگین متوسل شده بودند و در جنگ، خود و اسبشان را با زره های سنگین می پوشاندند ،از هنر درساژ دور ماندند.
شاید بتوان ادعا کرد که به واسطه همین دوری از درساژ بود که در قرن پانزدهم تربیت اسبها بر پایه زور و تنبیه انجام می شد اما با روی کار آمدن هفت تیر و تفنگ در جنگ ها و ناکامی در تربیت اسب های خوب جنگی بود که به مانورهای رزمی (درساژ) توجه دوباره شد و چون زره های سنگین وزن مانع نشانه گیری سواران از فواصل دور می شد و لازم بود سوارکاران در جنگ تیز و بز بر اسبهایشان بنشینند و مسلط باشند و با دشمن بجنگند هر سوارکار باید خوب سواری در جنگ یا همان درساژ را یاد می گرفت
.

درساژ مدرن در دوره رنسانس وقتی که نجیب زاده ای ناپلی به نام "فدریکو گریسون" آکادمی سواری را در سال 1532 میلادی در شهر ناپل تاسیس کرد، شکل گرفت.
از همین جا سواری در محوطه محصور پایه ریزی شد.در دوره ویکتوریا تکمیل مراحل آموزش اسب و سوار سالها به طول می انجامید و کتب مختلفی از سوارکاران و مربیان نوشته شد. اولین دستنوشته های آموزشی مبنی بر اصول اولیه درساژ کلاسیک در کتاب زنوفون دیده می شود که اساس آموزش بر پایه مهربانی با اسب و دادن پاداش است. در مدارس سواری حرکاتی به اسب آموزش داده می شد که در بالای زمین و در هوا انجام می شد تا سوارکاران در جنگ ها بتوانند از موانعی که آنها را محاصره کرده است فرار کنند ویا به راحتی عبور نمایند. از این حرکات می توان بهlevade capriole, courbette, ballotade اشاره کرد که امروزه اسب وسواری را در حال اجرای آن نمی توان پیدا کرد و همچنین piaffe, passageو half-passکه امروزه هنوز در میدانهای درساژ به اجرا گذاشته می شود. به سرعت فرانسه مهد درساژ شد و حرف اول را در دنیا می زد. مسابقات درساژ برای نخستین بار در سال ۱۹۱۲ در لیست بازی های المپیک دراستکهلم قرار گرفت. در قرن بیستم بود که آلمان از فرانسه پیشی گرفت و به عنوان بهترین تیم درساژ جهان شناخته شد. امروزه از مدارس قدیم که درساژ کلاسیک تدریس می کردند ،فقط کادر سیاه در سومور- مدرسه سواری اسپانیا در وین-مدرسه آموزش هنر سوارکاری سلطنتی آندلوسی در جرز و مدرسه هنرهای سواره پرتغال در لیسبون باقی مانده است و فقط تعداد اندکی از مربیان در حفظ و نگهداری این هنر به شیوه قدیم می کو شند